Первое более или менее точное указание на отделение Смоленской земли, как самостоятельной экономической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к которому относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля вновь теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас найти, какая именно часть досталась кому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Одно время город Смоленск переходил из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, который передает этот удел своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, город Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.
