Первое более или менее точное указание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи пишут, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой небольшой обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая конкретно часть досталась каждому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Некоторое время Смоленск переходит из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в руки Всеволода, который передает этот город своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске даже после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в руках Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его распоряжение свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
