Первое более или менее точное упоминание на отделение Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля вновь теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно определелить, какая именно часть досталась кому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII веке. Большое время город Смоленск перекочевывал из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который передает этот удел своему старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в руках Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда происходила борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, г. Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его управление свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
