Первое ясное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Летописи говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к которому приписывают известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Трудно найти, какая конкретно часть досталась кому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII столетии. Некоторое время Смоленск переходил из рук в руки.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который отдает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний властвует в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть предположения думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в управлении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был из него изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Опираясь на них, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но все равно они отдают в его распоряжение свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.