Первое более или менее точное указание на отделение Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к этому году приписывают известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.
Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля вновь теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая конкретно часть досталась кому из них.
В то время площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Большое время Смоленск переходит из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который передает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах остается в Смоленске и после кончины Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится во владении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его распоряжение свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.